祝家庄在梁山邻近的独龙岗，自身也是当地一个家族式的黑帮。宋江带领部队第一次攻击祝家庄，但由于轻率进攻、不明地形而失利。秦明、黄信等人被擒，宋江等被困盘陀路，几乎全军覆没，幸有石秀导游始得脱险。
第2次攻击祝家庄，先派石秀探明盘陀路的奥妙，又争取了李应的李家庄和扈（hù）太公的扈家庄，孤立了祝家庄。但最终因祝家庄城高沟深、易守难攻，遭到失利。
这时，宋江遇到孙立携家眷及朋友来投，便让孙立等人假意投靠祝家庄，做内应。在第三次进兵祝家庄时，孙立与庄外的宋江里应外合，救出被擒众豪杰，宋江诘难大获全胜，霸占了祝家庄。